Crunchyroll được bắt đầu vào năm 2006 như là một video tải lên vì lợi nhuận và trang web streaming chuyên dùng để lưu trữ nội dung video Đông Á. Một số nội dung được lưu trữ trên Crunchyroll, chẳng hạn như các phiên bản fansub của chương trình hay bản tải lậu Đông Á trong bản phát hành chính thức các tựa anime ở Mỹ, được lưu trữ bất hợp pháp mà không có sự cho phép của bất kỳ chủ sở hữu bản quyền nào hoặc các nhóm fansub có trách nhiệm. Tuy vậy Crunchyroll cuối cùng đã phải gỡ bỏ nội dung có bản quyền khi có yêu cầu của chủ sở hữu bản quyền.

Vào năm 2008, Crunchyroll đã tìm được một nguồn vốn đầu tư 4.05 triệu USD từ công ty đầu tư mạo hiểm Venrock.[5] Việc đầu tư cũng thu hút sự chỉ trích từ các nhà phân phối và hãng cấp phép anime Bandai Entertainment và Funimation chỉ vì trang web tiếp tục cho phép người dùng tải lên các bản sao bất hợp pháp của các tựa phim được cấp phép.[6] Tuy vậy Crunchyroll cuối cùng phải đảm bảo thỏa thuận phân phối hợp pháp với các công ty, bao gồm cả Gonzo vì số lượng các tựa phim ngày càng tăng. Ngày 8 tháng 1 năm 2009, sau khi công bố một thỏa thuận với TV Tokyo để lưu trữ các tập phim của Naruto Shippuden, Crunchyroll đã cam kết sẽ loại bỏ tất cả các tài liệu vi phạm bản quyền ra khỏi trang web của mình và chỉ lưu trữ nội dung được quyền phân phối hợp pháp.[7]

Năm 2010, Crunchyroll công bố việc mua lại bản quyền DVD thị trường Bắc Mỹ của bộ phim anime 5 Centimeters Per Second. Đây là lần phát hành DVD đầu tiên được cấp phép bởi Crunchyroll.[8] Tính đến mùa hè năm 2011, Crunchyroll đã cung cấp hơn 200 chương trình anime và hơn 200 bộ phim truyền hình châu Á cho người sử dụng, mặc dù không phải tất cả các chương trình đều có sẵn trên toàn thế giới do hạn chế việc cấp phép.[9] Vào ngày 2 tháng 12 năm 2013, The Chernin Group thông báo rằng họ đã có được quyền kiểm soát lợi tức trong Crunchyroll. Một người có kiến thức về các giao dịch cho biết giá mua lại là gần 100 triệu USD. The Chernin Group nói rằng ban quản lý Crunchyroll và nhà đầu tư hiện tại TV Tokyo sẽ duy trì một cổ phần "đáng kể" trong công ty.[10][11]